Tensione torsionale
Contributo alla instabilità di una molecola dovuto alla tensione torsionale
La tensione torsionale è la tensione di una molecola dovuta all'ecclissamento dei legami C―H tra atomi di carbonio adiacenti.
Una elevata tensione torsionale determina una instabilità della molecola che si traduce quindi in una maggiore reattività.
Tensione torsionale nella molecola del ciclopropano
Oltre ad avere una elevata tensione angolare, la molecola del ciclopropano ha anche una elevata tensione torsionale.
Come è possibile notare dalla proiezione di Newman della figura seguente (figura di destra), l'elevata tensione torsionale del ciclopropano è dovuto all'ecclissamento dei legami C―H tra atomi di carbonio adiacenti.
Tensione torsionale nella molecola del ciclobutano
A differenza di quanto si possa pensare, la molecola del ciclobutano non è piana ma adotta una conformazione nella quale uno dei quattro atomi di carbonio si trova a 25° rispetto al piano definito dagli altri tre atomi di carbonio.
Ciò è dovuto al fatto che nella ipotetica molecola planare, il contributo della tensione torsionale sarebbe molto elevato e questo destalizzerebbe notevolmente la molecola. Assumendo una conformazione piegata il ciclobutano diminuisce notevolmente l'eclissamento dei legami C―H stabilizzando la molecola.
Nella figura seguente è possibile notare l'eclissamneto dei legami C―H nella ipotetica molecola planare (prima figura di destra) e quello nella molecola piegata (seconda figura di destra). Nel secondo caso la tensione torsionale è decisamente inferiore.
Tensione torsionale nel ciclopentano
Anche la molecola del ciclopentano non è piana ma un atomo di carbonio si trova fuori dal piano formato dagli altri quattro atomi di carbonio (conformazione a busta).
Come è possibile notare dalla proiezione di Newman della figura seguente (figura di destra), la conformazione ripiegata del ciclopentano rende i legami C―H appartenenti ad atomi di carbonio adiacenti non completamente eclissati, cosa che si realizzerebbe se il ciclobutano fosse piano.
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