Risoluzione di un Miscuglio Racemico
Separazione di un miscuglio racemico nei due enantiomeri
La separazione di un miscuglio racemico nei due enantiomeri è detta risoluzione.
Un metodo generale di risoluzione di una coppia dl consiste nel fare reagire il miscuglio stesso con un reagente chirale (agente risolvente).
Questo convertirà i due enantiomeri in due diastereoisomeri che possono essere separati con adatte tecniche come ad esempio la cristallizzazione frazionata o la cromatografia.
I distereoisomeri, dopo separazione, possono essere decomposti con appropiati reagenti chimici per liberare i singoli enantiomeri.
Questa tecnica è possibile in quanto, mentre le proprietà fisiche degli enantiomeri sono identiche e di conseguenza questi non possono essere separati per via fisica, i distereoisomeri hanno proprietà fisiche differenti e quindi possono essere agevolmente separati.
La separazione e la successiva purificazione dei diastereoisomeri seguita dalla decomposizione di ciascuno di essi, porta ad ottenere i singoli enantiomeri.
È fondamentale una scelta ponderata dell'agente risolvente:
- deve reagire tramite rese elevate con la miscela racemica;
- i diastereoisomeri devono essere facilmente separabili fra loro;
- i singoli distereoisomeri una volta separati devono essere facilmente decomposti in modo da ottenere gli enantiomeri puri.
Le reazioni che vengono comunemente utilizzate sono le reazioni acido-base in quanto procedono velocemente e portano (solitamente) a sali cristallini puri che possono essere separati tramite cristallizzazione frazionata.
Questi sali purificati, vengono successivamente trattati con acidi minerali o idrossidi acquosi allo scopo di liberare gli enantiomeri desiderati.
Le basi organiche più utilizzate sono le ammine.
Esempio di risoluzione di un miscuglio racemico
È possibile separare ad esempio i due enantiomeri dell'acido 2-idrossipropanoico, facendoli reagire con la (R)-2-feniletilammina utilizzata come agente risolvente.
Dalla reazione si formano due diastereoisomeri che, a differenza dei due enantiomeri, sono separabili fisicamente.
Studia con noi