Preparazione dei cloruri acilici
Metodi di preparazione dei cloruri acilici
Per reazione con cloruro di tionile o con gli alogenuri di fosforo (tricloruro o pentacloruro di fosforo), è possibile convertire un acido carbossilico nel corrispondente cloruro acilico.
Reazione con cloruro di tionile
La reazione di un acido carbossilico con cloruro di tionile (SOCl2) porta al cloruro dell'acido, all'acido cloridrico e all'anidride solforosa. La reazione procede per attacco iniziale del carbossile sull'atomo zolfo del cloruro di tionile, con eliminazione di HCl. L'intermedio risultante non è stabile e perde SO2 (anidride solforosa) portando alla formazione dell'alogenuro acilico.
La reazione è molto pulita in quanto entrambi i sottoprodotti sono gas.
Reazione con il tricloruro o il pentacloruro di fosforo
Altri reagenti utili per la conversione degli acidi carbossilici nei corrispondenti cloruri sono gli alogenuri di fosforo (tricloruro di fosforo PCl3, o pentacloruro di fosforo PCl5).
Con il tricloruro di fosforo il sottoprodotto della reazione è l'acido fosforoso (liquido non volatile).
3 RCOOH + PCl3 → 3 RCOCl + H3PO3
Con il pentacloruro di fosforo i sottoprodotti della reazione sono l'ossicloruro di fosforo (liquido volatile con formula POCl3, per esempio 105°C) e l'acido cloridrico (HCl).
RCOOH + PCl5 → 3 RCOCl + POCl3 + HCl
L'ossicloruro di fosforo può essere difficile da separare per distillazione dal cloruro dell'acido se i punti di ebollizione dei due composti sono simili.
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