Nitroanilina
Proprietà e caratteristiche della nitroanilina
La nitroanilina è un derivato dell'anilina che lega un gruppo nitro.
A seconda della posizione reciproca del gruppo -NO2 rispetto a quella del gruppo -NH2, possiamo avere tre diversi mononitroderivati:
orto-nitroanilina
meta-nitroanilina
para-nitroanilina.
La struttura chimica dei tre composti è la seguente:
Struttura chimica della orto-nitroanilina (a sinistra), meta-nitroanilina (al centro), para-nitroanilina (a destra).
Le proprietà basiche sono notevolmente attenuate dalla presenza del nitrogruppo; rispetto all'anilina le nitroaniline si sciolgono più difficilmente negli acidi e i sali corrispondenti sono facilmente idrolizzati dall'acqua.
o-nitroanilina
Tra tutte e tre le nitroaniline, la o-nitroanilina è la meno importante; si prepara per azione dell'ammoniaca sull'o-nitroclorobenzene.
m-nitroanilina
Più importante è la m-nitroanilina, impiegata come intermedio per coloranti e per la preparazione della m-fenilendiammina; è un solido giallo chiaro che fonde a 144 °C.
Può essere preparata per nitrazione diretta dell'anilina in presenza di un forte eccesso di acido solforico per proteggere l'amminogruppo dall'ossidazione; accanto all'isomero meta- prevalente si ottengono sensibili quantità di p- e o-nitroanilina.
Più comunemente si prepara per riduzione parziale del m-dinitrobenzene con solfuro di sodio.
p-nitroanilina
Importante intermedio per coloranti e per preparare la p-fenilendiammina è la p-nitroanilina, che si presenta come un solido giallo fondente a 148 °C.
Viene preparata industrialmente per nitrazione dell'acetanilide e successiva idrolisi della nitroacetanilide: in questo modo si ottiene accanto all'isomero para- anche discrete quantità di o-nitroanilina; la separazione si effettua sfruttando la maggiore facilità con cui si idrolizza la o-nitroacetanilide rispetto all'isomero para- oppure distillando l'isomero orto- in corrente di vapore.
L'altro metodo di preparazione impiegato nell'industria parte da p-cloronitrobenzene che viene trattato con un eccesso di ammoniaca a 160-170 °C:
NO2C6H4Cl + 2 NH3 → NO2C6H4NH2 + NH4Cl
Tra le nitroaniline presentano anche interesse la 2,4-dinitroanilina e la 2,4,6-trinitroanilina, detta picrammide.
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