Legame glicosidico
Come si forma il legame glicosidico
Il legame glicosidico è un legame chimico che si instaura tra l'-OH anomerico di un glucide con composti che possiedono solitamente funzioni alcoliche, fenoliche o con composti azotati come ammine, amminoacidi, purine, pirimidine.
Nel primo caso si ottengono O-glicosidi e il legame corrispondente si chiama O-glicosidico; nel secondo caso si ottengono N-glicosidi e il legame corrispondente si chiama N-glicosidico. Per ulteriori info si veda: glicosidi.
Anche se molto rari, è bene ricordare che possono formarsi anche legami S-glicosidici.
Il nome specifico di un O-glicoside o di un N-glicoside deriva dal singolo zucchero e contiene l'indicazione della struttura e del tipo di legame α-glicosidico o ß-glicosidico.
Relativamente alla formazione di un legame O-glicosidico, possiamo considerare la reazione tra il D-glucopiranosio e il metanolo:
Relativamente alla formazione di un legame N-glicosidico, possiamo considerare il seguente caso:
Esempio di legame O-glicosidico
Il legame O-glicosidico si instaura ad esempio quando due monosaccaridi formano un disaccaride.
Il gruppo alcolico di una molecola di glucosio (a destra nella figura seguente) condensa con l'emiacetale intramolecolare di un'altra molecola di glucosio (a sinistra).
La reazione è una condensazione con eliminazione di una molecola di H2O.
Formazione del maltosio
Esempio di legame N-glicosidico
Il legame N-glicosidico si instaura ad esempio nelle glicoproteine quando il residuo ammidico di una proteina si lega all'-OH anomerico di uno zucchero.
Anche in questo caso la reazione è una condensazione con eliminazione di una molecola di H2O.
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