Acido solfanilico
Che cos'è l'acido solfanilico?
L'acido solfanilico, noto anche con il nome IUPAC di acido 4-amminobenzensolfonico, è un acido solfonico di formula NH2C6H4SO3H e massa molare 173,19 g/mol. Presenta la seguente formula di struttura:
Pur possedendo un gruppo -NH2 non può essere classificata come ammina in quanto il gruppo solfonico (-SO3H) ha priorità maggiore rispetto al gruppo amminico.
È una polvere incolore, poco solubile in acqua, alcol ed etere, a carattere anfotero; alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 10 g/L. È una sostanza irritante.
Preparazione dell'acido solfanilico
L'acido solfanilico viene preparato industrialmente mediante il processo conosciuto come "al forno" impastando anilina e acido solforico concentrato (H2SO4) e riscaldando successivamente il solfato formatosi in essiccatore a tunnel, per 12 ore, in corrente di aria a 260 °C. La sequenza di reazioni chimiche che portano alla formazione dell'acido solfanilico è la seguente:
Viene purificato sciogliendolo in Na2CO3 acquoso, allontanando l'anilina inalterata in corrente di vapore e riprecipitandolo con acidi.
Impieghi dell'acido solfanilico
L'acido solfanilico viene usato come diazosale; questo si ottiene per via diretta (azione di NaNO2 sulla sospensione ottenuta acidificando la soluzione del sale sodico) e per via indiretta (HCl su una soluzione del sale sodico e NaNO2).
L'acido solfanilico è un intermedio per coloranti (metilarancio, Arancio II), per molte sintesi organiche e per alcuni composti farmaceutici.
L'acido solfanilico viene anche impiegato nella reazione di Griess per la determinazione dei nitriti.
Isomeri dell'acido solfanilico
L'acido isomero 2-amminobenzensolfonico si chiama acido ortanilico e quello 3-amminobenzensolfonico si chiama acido metanilico; si preparano da mononitrobenzene per solfonazione con oleum e successiva riduzione con ferro e acido cloridrico.
L'acido metanilico si presenta sotto forma di aghetti incolori, poco solubili in acqua, alcol ed etere ed è usato mediante fusione alcalina nella fabbricazione del 3-amminofenolo, intermedio per la preparazione dell'acido p-amminosalicilico (PAS).
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